Через Москву ехать смысла особого нет - очень напряженный трафик, проблемы на Ленинградке на въезде в Москву (из-за ремонта путепровода) + затыки на выезде могут быть. Я в прошлом году в Севастополь гонял - через Белоруссию без проблем проехал. Из СПб едем в сторону Пскова через Лугу, Лудони, Остров и далее все время "прямо" до Беларуси. Дальше разберешся. Дорога вполне нормального качества, ДПС-ников мало. Так что рекомендую